Początki twierdzy sięgają rządów dynastii hasmonejskiej. W 40 p.n.e. w Masadzie schronił się Herod uciekając przed Partami. Od tego czasu upodobał sobie to miejsce. Według relacji Józefa Flawiusza, Herod, od 37 p.n.e. król Judei, w latach 37-31 p.n.e., udoskonalił jeszcze obronność tego miejsca, wznosząc mury i wieże obronne oraz budując zbiorniki na wodę i magazyny na zapasy, co umożliwiało stawianie czoła oblężeniu przez długi czas. Od 6 r. w twierdza służyła jako rzymska strażnica graniczna. W roku 66 n.e. w czasie wojny żydowskiej Masadę zajęli zeloci.